...
На Windows Server с RRAS подписать веб-сервер IIS самоподписанным сертификатом, ЛИБО (дополнительно) поднять роль сервера Certificate Authority (CA), подписать IIS корневым сертификатом от CA;
Установить (с нуля) ещё один Windows Server на роль клиента , либо взять копию из прошлой работы - это будет клиент к веб-сайтам. Отключить на нём политику защиты Internet Explorer;
...